2009년 바이든 당선인이 부통령으로 재임하던 당시에도 애슐리의 코카인 흡입 문제가 불거졌다. 텔레그래프에 따르면 애슐리가 파티에서 코카인을 흡입하는 영상을 누군가 촬영해 언론에 돈을 받고 팔려고 시도했다.

방황하던 그의 인생에 터닝 포인트가 된 건 결혼이었다. 그는 큰 오빠 보의 소개로 만난 14살 연상의 성형외과 겸 이비인후과 의사인 하워드 크레인과 2년간의 연애 끝에 2012년 결혼했다.

크레인은 이방카의 남편 재러드 쿠슈너와 같은 유대인이다. 두 사람은 애슐리의 종교인 천주교와 크레인의 종교인 유대교를 혼합한 종교의식으로 결혼식을 치렀다.